Arsenal ostis Inglismaa U-21 koondise mängija 1999. aastal kahe miljoni naela eest Notts Countylt. Londoni klubi eest debüteeris nooruk 30. novembril 1999 liiga karikavõistluste mängus Middlesbrough'ga ning temast sai Arsenali kõigi aegade noorim esindusmeeskonna mängija (16 aastat ja 319 päeva vana). Oma esimeses terviklikus liigamängus 2003. aasta mais Southamptoniga lõi ta Arsenali eest kolm väravat, kuid Kahurimeeste esindusrivistusse tal ennast siiski pressida ei õnnestunud. Läinud hooajal mängis Pennant laenulepingu alusel Leeds Unitedis ja tänavu Birminghamis.