Eesti 2008/2009. aasta meeste jalgpalli karikavõistluste 1/32-finaalidega tehakse algust teisipäeval, 5. augustil, mil Pärnu Kalevi staadionil on vastamisi kohalik JK Vaprus ja teises liigas palliv Tabasalu Palliklubi. Sellest kohtumisest teeb otseülekande Kalev Sport, edastab Eesti Jalgpalli Liit oma pressiteates.
1/32-finaalide toimumisajad ja -kohad:
Teisipäev, 5. august
kell 18:45 Pärnu JK Vaprus - Tabasalu Palliklubi, Pärnu Kalevi staadion
Kolmapäev, 6. august
kell 18:45 Tallinna FC TVMK - Nõmme JK Kalju, Kadrioru staadion
kell 18:45 JK Sillamäe Kalev - FC Kose, Sillamäe staadion
kell 18:45 Kiviõli Tamme Auto - Kuusalu JK Rada, Kiviõli staadion
kell 18:45 Türi Ganvix JK - FC Tarvastu, Türi linnastaadion
kell 18:45 FC Elva II – Tallinna FC Ajax Veteranid, Elva linnastaadion
kell 18:45 Viljandi JK Tulevik II – Tallinna FC EBS Team, Viljandi kunstmuruväljak
kell 18:45 Valga FC Warrior – Pärnu JK Vaprus III, A. Le Coq Arena I muruväljak
kell 18:45 JK Nõmme United - Tartu HaServ, Männiku murustaadion
kell 18:45 Tallinna JK Kotkad – Tallinna FC Flora, Kotka staadion
kell 18:45 Tallinna FC Atletik - Jõhvi JK Orbiit, Pirita Velodroomi staadion
kell 19:30 Kohila JK Püsivus - TÜ Fauna, Kohila staadion
Neljapäev, 7. august
kell 18:45 FC Soccernet - FC Toompea, Kalevi Keskstaadioni kunstmuruväljak
Teisipäev, 12. august
kell 18:45 Tallinna FC Anzhi – Tallinna FC Eurouniv, Lasnamäe Spordikeskuse kunstmurustaadion
Kolmapäev, 13. august
kell 18:00 Tartu Quattromed – Viljandi JK Tulevik, Kaagvere staadion
kell 18:00 Valga FC Warrior II vs Rapla JK Atli – JK Tallinna Kalev võitja, Valga Keskstaadion
Kell 18:45 Tallinna JK Piraaja – Sörve JK, Sportland Arena
kell 19:30 Tartu FC Santos vs Kohtla-Järve FC Lootus – FC Toompea 1994 võitja, Tartu Annelinna kunstmurustaadion
Neljapäev, 14. august
kell 18:00 FC Otepää - FC Kuressaare, Kääriku staadion
kell 19:30 Tallinna FC Twister – Põlva FC Lootos, Kalevi Keskstaadioni kunstmuruväljak
Teisipäev, 19. august
kell 20:45 Tallinna SC Enter vs EMÜ SK – Tallinna FC Levadia võitja, Kalevi Keskstaadioni kunstmuruväljak
Kolmapäev, 20. august
kell 13:00 Narva JK Trans vs Rakvere FC Flora – FCF Järva-Jaani SK võitja, Narva Kreenholmi staadion
kell 13:15 Emmaste JK Dagöplast – Pärnu WC Guwalda, Emmaste staadion
kell 14:00 Kohtla-Järve JK Alko - FC Haiba, Voka staadion
kell 14:00 Paide Kumake – FC Flora Paide Linnameeskond võitja vs Tartu FC Metec
kell 15:00 FC Lelle - FC Elva, Lelle staadion
kell 15:00 Nõmme JK Kalju II vs JK Kernu Kadakas – Tallinna SC Reaal võitja, Hiiu kunstmurustaadion
kell 15:00 Saue JK vs Tartu JK Maag Tammeka – Tartu SK 10 Premium võitja, Kernu Põhikooli staadion
kell 15:00 Maardu Esteve – Jõgeva SK Noorus 96, Maardu linnastaadion
kell 16:00 Tallinna FC HansaNet.ee vs Tartu JK Maag Tammeka II – Keskerakonna JK võitja, Männiku kunstmurustaadion
kell 16:00 JK Tallinna Kalev II – HÜJK Emmaste võitja vs JK Järvakandi Tribling
Kolmapäev, 27. august
kell 18:45 Lasnamäe FC Ajax vs Tallinna FC Flora II – Narva JK Trans II võitja, FC Ajax kunstmurustaadion
1/16-finaali paaride loosimine toimub kolmapäeval, 20. augustil kell 18:00 Eesti Jalgpalli Liidu suures saalis.