Piisang on tööalases karjääris töötanud haridussüsteemi erinevatel astmetel, olles õpetaja, üldhariduskooli ja kutseõppeasutuse juht ning haridusjuht linnaosavalitsuse ja kogu linna tasemel. Ka oli Piisang tegev mitmete asutuste arengu ja kvaliteedi tagamise küsimustega eksami- ja kvalifikatsioonikeskuse arendusjuhina.