Herman Simmiga 1990-ndatel koos olnud inimesed meenutavad 15. maid 1990, mil toimus Interrinde meelavaldajate ebaõnnestunud katse rünnata Toompea lossi. Valvevalitsuse ülema asetäitjana vastutas Simm Toompea lossi väravate väljastpoolt kaitsmise eest. Kuid ühel hetkel olid väravad lahti ja venelased hoovis. Simm põhjendanud seda hiljem nii, et ta ei jõudnud enam väravaid kinni hoida.

Järgmisel hommikul, 16. mail 1990 loodi Eesti eriteenistus, mille juhiks tahtsid saada nii Simm kui ka Andrus Öövel. Viimati nimetatu oli üks neist, kes soovitas Toompeal kõigile relvad kätte jagada, kuid õnneks seda siiski ei toimunud. Kumbki mees kohta siiski ei saanud ning siseminister Olev Laanjärv määras eriteenistuse juhiks hoopis Jaan Tootsi.

Mitmed Eesti Päevalehte konsulteerinud allikad on Herman Simmi iseloomustanud kui paranoilist isikut, kes käis ka sünnipäevadel kuulivestiga, öeldes põhjenduseks, et Jaan Toots, Ain Seppik ja Kalle Klandorf  tahavad teda maha lasta. Viimati nimetatu oli üks eradetektiivibüroo SIA (Security Intelligence Agency) asutajaid.

Mäletatavasti puhkes 1995. aasta septembris nn lindiskandaal, kui selgus, et toonane siseminister Edgar Savisaar armastas salaja lindistada oma vestlusi kaaspoliitikutega. Selleks kasutas Savisaar eradetektiivibüroo SIA teenuseid. 26. septembril 1995 väitis selleks ajaks juba endine politseijuht Hermann Simm, et SIA jälginud pikemat aega ka teda. Tõendust pole see väide aga kunagi leidnud.

Üks Simmi kolleeg politseiameti päevilt meenutas, kuidas peadirektoril oli pealtkuulamisfoobia ning nii ei teinud ta oma kabinetist telefonikõnesid. “Simm läks kuulivestis ja kaks püstolit vööl telefoniputkasse helistama,” meenutas Simmi kunagine kolleeg.

Simmi politseikarjäärgi on särav olnud ainult pealtnäha. Saanud detsembris 1994 politseiameti peadirektoriks, teatas Simm mitmel pool ajakirjanduses, et kogu eelmine juhtkond oli korrumpeerunud. Ent möödus kolm kuud, ja sai temagi oma süüdistused: sõitis kahe ametiautoga, sai ülikõrget palka ja ostis Vene armeelt kolm soomukit.

10. märtsil 1995 avaldas Eesti Ekspressi ajakirjanik Meelis Hiiob paljastava loo, kus kirjutas muu hulgas, kuidas kunagine Harju prefekt Simm sattus kasiinoärisse. Nimelt asutasid kaks soomlast aktsiaseltsi Geim, mille nad registreerisid Sauele, Tule tänav 24. Ehk teisisõnu: firma oli registreeritud tollase Harju politseiprefektuuri ruumidesse ajal, mil Simm oli Harju prefekt.

Lisaks volitasid soomlased prefekt Herman Simmi nende eest asju ajama. Prefekt Simm sõlmiski 14. oktoobril 1994 soomlaste nimel lepingu Maksimarketi toonase direktori Riinalt Hansoniga. Lepingu sisuks oli kaheksa mänguautomaadi paigutamine Lasnamäe Maksimarketisse, kus oli kokku lepitud, et 15% automaatidesse pandud rahast saab hüpermarket endale.

Hiljem seletas Simm, et soomlastel oli lepingu sõlmimisega kiire, kuid hilisemates intervjuudes väitis, et tema partnereid olevat huvitanud, et allilm kasiinobisnist ei maksustaks, nagu tollal tavaks oli. Simm kelkis ajakirjanikele hiljem, et tumedad jõud automaate ei maksustanudki.

Soomlased, muuseas, olid väidetavalt Helsingi kõrged politseiametnikud. Mitmeid kuid kõlas Kuku raadio “Keskpäevatunni” ees kõll, mis kutsus Simmi üles soomlaste nimesid avalikustama. Raha Simm väidetavalt kasiinoärist siiski sentigi ei teeninud.

Simmi on kahtlustatud ka hambaravikabineti oma naisele smugeldamise afääris, kuigi tegelikult olevat kabinet mõeldud humanitaarabiks hoopis Eesti riigile. 28. märtsil 1995 tunnistas Simm nädalalehe Den za Dnjom ajakirjanikule Viktor Koemetsale, et tema endine abikaasa sai Helsingi meditsiinikeskuselt hambaravikabineti sisustuse, kuid Simm polevat enda sõnul kabineti hankimisega kuidagi seotud. Lisaks, nagu Simm toona kommenteeris, olevat aparatuur olnud pea täielikult amortiseerunud.

Praegugi hambaravikabinetti pidav endine abikaasa Valentina Simm möönis, et olid küll kunagi mingid seadmed, kuid need olnud täielik barahlo ja tulnud minema visata.


Kuidas Simmist sai riigisaladuse kaitsja

Kõige suurema küsimuse tekitab aga see, kellel oli vaja kutsuda selliste kahtlustustega seotud ning foobiaid põdev mees 1995. aastal kaitseministeeriumi kaitsepoliitika osakonna informatsiooni analüüsi büroo juhatajaks. Sealt edasi läks Simmi karjäär jõudsalt edasi:  alates 1996. aastast kaitseministeeriumi üldosakonna riigisaladuse tagamise talituse juhataja, alates 2001. aastast kaitseministeeriumi riigisaladuse kaitse tagamise osakonna juhataja ja alates 2004. aastast kaitseministeeriumi julgeolekuosakonna juhataja. Eesti Päevalehega konsulteerinud julgeolekuspetsialistide sõnul tekitanud neis juba toona imestust, kes ja miks pani sellise taustaga mehe üldse sellistele ametikohtadele.

Kõigil neil kohtadel töötamiseks vajas Simm riigisaladuse luba ning neid andis ja annab kaitseministeeriumi ametnikele välja kaitsepolitsei. Kapo juht oli 1993–2003 praegune siseminister Jüri Pihl.

Nimetatud ametikohtadel töötamiseks vajas Simm riigisaladuse luba kõige kõrgemal tasemel. Seda andis ja annab ka praegu kaitseministeeriumi ametnikele välja kaitsepolitsei ning allkirjastab selle vastuluureasutuse kõrgeim juht – peadirektor. Seetõttu tekib õigustatud küsimus, kas segase ja kahtlase taustaga inimesele riigisaladuse andmine toob ka tollasele peadirektorile ametkondliku vastutuse või tekitab praeguse siseministri kappi esimese tõsiselt võetava luukere.