Filmis jäädvustas Kross oma nime, kui kirjutas kaks stsenaariumi eesti animafilmidele 1960. ja 1970. aastatel. Noor animafilm oli juba tollal eesti filmikunsti põnevaim osa, vähemalt oli seda kõige enam märgatud rahvusvahelisel tasandil.

Kui Jaan Krossi Ellen Niiduga kahasse kirjutatud käsikiri 1964. aastal Tallinnfilmi nukufilmistuudios filmiks sai, oli tegu juba lugupeetud ja tunnustatud ametiasutusega. Animaatorid olid kommunistliku võimu tegelaste suure tähelepanu alt väljas ja neile ei avaldatud sel viisil survet nagu mängu- või dokumentaalfilmi loojatele. Seetõttu pakkusid sinna kaastööd heal meelel nii eesti kirjanikud kui ka heliloojad. Nii et tõeline loominguline konkurents oli kõva.
Hiljaaegu oma 50 aasta juubelit tähistanud Eesti Nukufilmi ajaloos on kaks suurt klassikut, kes lisaks žanri kehtestamisele jõudsid selle arengus teha suure töö – Elbert Tuganov ja Heino Pars. Tuganov tegigi Krossi ja Niidu stsenaariumi põhjal õpetliku lasteloo “Viimane korstnapühkija”, mis jutustas lamenukutehnikas korstnapühkijaametist ilma jäänud mehest, kes leidis endale tööd televiisoriantennide paigaldajana.

Eesti animatsiooni teine klassik Heino Pars tegi aga 1971 nukufilmiks Jaan Krossi kirjutatud “Mardileiva”, mis rääkis magusa martsipani sünniloost. Et animafilme tehes oli Jaan Kross heas “pundis”, räägib ka heliloojate nimistu. “Viimasele korstnapühkijale” kirjutas muusika Arvo Pärt ja “Mardileivale” Eino Tamberg.

Mängufilm tõusis Jaan Krossi huviorbiiti tänu tutvusele. Tallinnfilmi toimetuskolleegiumi liikmeks sai tema hea sõber Lennart Meri, kes asus jõudsalt ellu viima programmi – eesti film peab tuginema eesti kirjanike kirjutatud lugudele eesti rahvast. Ja nii hakkaski Tallinnfilmi stuudios keerlema lugu kroonikakirjutajast Balthazar Russowist. Sellest valmis mitu varianti, mis vahepeal jõudsid ka stuudio stsenaariumide kapis tolmu koguda. Film “Kolme katku vahel” valmis 1970. aastal hoopis stuudios Eesti Telefilm. Sellest sündis isegi kohtuvaidlus, oli ju Jaan Kross selle stsenaariumi kaudu lepingulises vahekorras Tallinnfilmiga. Filmi lavastas Virve Aruoja ja Balthazar Russowi rollis tõestas kuldne bariton Georg Ots oma suutlikkust dramaatilise näitlejana.

Filmide tegemine Krossi romaanide põhjal oli hiljem korduvalt päevakorral. 1970. aastate lõpus lükkus pidevalt edasi töö romaani “Kolmandad mäed” põhjal valmima pidanud filmiga, mille pealkirjaks oli kavandatud “Köleri karikas”. Stsenaarium oli läbi käinud kõik Tallinna ja Moskva ametiasutused, kuid millegipärast võteteni ei jõutudki. Lavastajaks oli märgitud Mikk Mikiver ja otsustatud oli isegi peaosatäitja – professor Kölerit pidi mängima Jüri Järvet.
Alates 1980. aastatest on pidevalt olnud ka kavatsusi ekraniseerida “Keisri hull”. Neid plaane on mõlgutanud praeguseni eri lavastajad, käsikirjugi on kirjutatud mitu.

Teatris on Jaan Kross olnud paaris Mikk Mikiveriga, kelle puhul saab rääkida järjepidevast tööst Krossi kirjandusest pärit ajalooliste eestimaalaste toomisel teatrilavale. “Keisri hullu” dramatiseering jõudis Draamateatrisse 1984 ehk siis õige varsti pärast trükis ilmumist. Lavastus läks Mikiveri isamaaliste tööde ritta, kus on ka Kruusvalli “Pilvede värvid”, Tammsaare “Armastus ja surm” ning Traadi “Pommeri aed” ning kus rahvuslik mälu ja uhkus helisesid häälekalt, kuigi aimust viie aasta pärast toimuvatest öölaulupidudest ja selja sirgu löömisest polnud ollagi.

Päris näitemänge on Kross kirjutanud vaid kaks. Esimest korda tegi ta seda Soome Rahvusteatri tellimusel, mille tulemusena valmis selles mainekas teatris 1991 “Doktor Karelli raske öö”. Lavastajaks oli jälle Mikiver. Sama teos tuli sama lavastaja käe alt, ent hoopis teises lahenduses kordamisele Eesti Draamateatris.

Krossi teine näitemäng “Vend Enrico ja tema piiskop” tõi Draamateatris taas aastal 2000 Mikiveri lavastatuna vaatajate ette ajaloolise Eesti persooni, paavsti saadiku ja sõjaeelse viimase piiskopi Eduard Profittlichi kuju. Oma kogudusele ja eetilistele põhimõtetele truuks jäänud meest kehastas Guido Kangur, tuues esile tegelaskuju, kelle eetilised valikud väärivad igati imetlust.

Krossi teostest teatris ja filmilinal tasub veel välja tuua “Wikmani poiste” põhjal televisioonile tehtud sari. Tegu on omamoodi sangariteoga. 12-osaline, kokku kuus tundi vältav telefilm valmis aastal 1995, mil riigi ja rahva majanduslik seis polnud just kiita. Sellegipoolest valmis Krossi noorusaastatele keskenduv koolilugu viisil, mida ka praegu häbenema ei pea.

Kui rääkida Krossi loomingu perspektiividest, siis filmi alal on parimad ajad alles ees. On ju “Keisri hull” senini ekraniseerimata. Sama romaani dramatiseering jõudis hiljaaegu Ugala lavale ja seda on plaaninud teha Vene teater. Võimalus, et teater ja film jätaksid rahule Jaan Krossi põnevast proosast pärit ajaloolised tegelaskujud, näib vähe tõenäoline. On ju Krossi loomingus valikuvariantide ja tähenduste arv tohutult suur. Siin on neid, kes laveerivad keerukast poliitikast edukalt mööda, kui ka neid, kes lähevad põhimõtete nimel hukule vastu. Tööd jätkub nii lavastajatele kui ka näitlejatele.