46-aastane Kaljulaid on tugeva pangandus- ja majandustaustaga, tema esimene tähelepanuväärsem ametikoht oli 1990. aastate lõpus Hansapanga investeerimispanganduse projektijuhina töötamine. Sealt jõudis bioloogia ja ärijuhtimise haridusega Kaljulaid 1999. aastal toonase peaministri Mart Laari majandusnõunikuks. Samal ajal oli Laari büroo juht Matti Maasikas, praegune Eesti eesistumise eriesindaja Euroopa Liidu juures.