Teist korda tulid Vene väed Tallinna alla juba paremini ettevalmistatuna 1577. aasta jaanuaris. Vene sõjaväe suuruseks oli hinnatud 50 000 meest, mida juhatasid vürstid Feodor Mstislavski ja Ivan ·eremetev-Koltsov.

Tallinna kaitsjate üldarv oli alla 6 000 mehe, neid juhatasid oskuslikult Henrik Horn ja tema poeg Karl.

Kuna Tallinna piiramise ajal väga olulised sündmused toimusid just Tõnismäe piirkonnas, siis vaatleme seal toimunud sündmusi veidi lähemalt.

Suurimaks takistuseks venelastele oli Kiek in de Kök. 26. jaanuari õhtupimeduses ehitasid Vene streletsid ehk harkpüssimehed Tõnismäe kõr-gendikule esimese kantsi ja alustasid sealt 27. jaanuari varahommikul linna tulistamist. Mäe taha pikki Mustjõe poolset kallakut toodi veel mõnituhat vene ratsameest, kes pidid koos streletsidega valvama kantsidele paigaldatud suurtükke. Suurimaks takistuseks venelastele oli võimas suurtükitorn Kiek in de Kök, mida üritati kõigepealt purustada. 30. jaanuariks õnnestuski piirajatel 220naelaste, s.o. ligi 90 kilogrammiste kivikuulidega purustada osa suurtükitornist. Nähes, et või-mast suurtükitorni pole võimalik Tõnismäelt tulistades purustada, otsiti muid võimalusi.

Suuri lootusi pandi maa-aluste salakäikude kaevamisele Kiek in de Köki ja Rosenkrantsi torni alla, et need õhku lasta. Käikude rajamine ebaõnnestus, sest maa oli raudkive täis ning käikudesse valgus vesi.

6.veebruaril rajasid venelased veel ühe kantsi Harju värava lähistele. Linna kaitsjatele oli vastaste selline lähedus vastuvõtmatu ning juba järgmisel päeval tegid linna tingsõdurid koos Ivo Schenkenbergi lippkonnaga äkkrünnaku kantsile ning purustasid selle.

Tõenäoliselt kaotasid venelased piiramise ajal palju mehi, sest juba 11. märtsil lahkusid venelased Tõnismäelt oma Ülemiste veski juures asunud laagrisse. 13. märtsil 1577. süütasid venelased oma laagrid ning lahkusid Tallinna alt. Kahtlemata ei jätnud venelased ka Tõnismäe hooneid, sealhulgas Antoniuse kabeli põletamata.

PEATEE TOOMPEALT LÕUNASSE OLI PRAEGUNE HARIDUSE TÄNAV. 17. sajandi II poolel oli Tõnismägi tõenäoliselt suurem kui enne Liivi sõda.

Andreas Stöfeldti 1694. aasta linnaplaanilt näeme, et Toompealt lõunasse suunduvatest teedest oli peatänavaks praegune Hariduse tänav. Sellest peatänavast lääne poole asus veel kolm põhja-lõuna suunalist tänavat ning üks kirde-edela suunaline tänav (praegune Toom-Kuninga). Neid ühendasid omavahel kolm ida-lääne suunalist põiktänavat.

Tõnismäe lõunajalamil oli turg. Puidust Kaarli kirik asus tolleaegsest peatänavast idas.

Eestimaa tänavad olid siis sillutamata. Ainult linna suubuvaid teid püüti kohendada, kattes liivaseid või märjemaid kohti hagude, murumätaste või kruusaga. Isegi 19. sajandi alguses on olnud Pärnu maantee Harju väravast kuni esimese verstapostini, s.o. praeguse Paul Kerese mälestussamba piirkonnani kaetus fasiinidega ehk kokkuköidetud haokubudega. Esimesest verstapostist alates algas sügav liivane tee.

TÕNISMÄE MAJAD OLID PALKIDEST JA LAUDKATUSTEGA. Nagu mujalgi Tallinna eeslinnas olid ka Tõnismäe majad palkidest ning õlgkatustega. Eeslinna majade katmine õlgede või pillirooga keelati sõjaväevõimude nõudel alles 1761. aastal ning pärast seda hakkasid domineerima laudkatustega majad. Muide, niisuguse katusekattega maju on Tallinnas veel praegugi alles. Võib arvata, et Tõnismäel oli ka mätaskatustega maju ning välistatud pole ka kivikatuste olemasolu.

Tõnismäge on mitmel korral mahakaevatud. Esimene mahakaevamine korraldati Aleksander Kivi andmeil 1687.aastal. Rootsi valitsuse korraldusel olid talupojad Harju-, Viru- ja Läänemaalt kohustatud tööle tulema oma toiduga.

KAARLI KIRIK OLI SOOMLASTE JA EESTLASTE KOGUDUS. Tõnismäe puhul on eriline tähtsus sealsel Kaarli kirikul. Kaarli koguduse ajalugu ulatub tagasi Rootsi aegade algusesse, kui Toompea lossisaalis peeti jumalateenistusi soomlastest ja rootslastest koosnenud garnisonile ja rootsi võimu esindajatele.

1636. aastal hakati Toompea lossisaalis pidama jumalateenistusi ka eesti ja soome keeles. Nendele kogudustele ehitati Karl XI ajal 1670. aastal uus puust kirik. Kirikut nimetati Kaarli kirikuks ja nimi tulenes tolleaegse Rootsi kuninga Karl XI nimest.

Kiriku asukoha suhtes lähevad arvamused lahku. Eugen von Nottebeck mainib, et eestlastele ja soomlastele mõeldud väike puitkirik asus keskaegse Antoniuse kabeli kohal. Gotthard von Hanseni andmeil paiknes kirik aednik Brandti aias oleval künkal.

Andreas Stöfeldti 1694. aasta Tõnismäe plaanil asus kreeka risti kujuline kirik praegusest Hariduse tänavast veidike ida pool.

Puidust kirikut on erinevates allikates nimetatud Karlskirche, Finnische Kirch, Karlskirche finnisch-estnische.

Vana Kaarli kirik koos ümberkaudsete majadega põletati Tallinna piiramise ajal 1710. aastal. Tõenäoliselt õnnestus kohalikel elanikel ühtteist päästa. Kassisaba elanike pärimuste järgi on Roopa tänav 4 barokne välisuks olnud omaaegse Kaarli kiriku välisukseks. Pärimuse järgi oli see uks enne majale paigutamist endise Kaarli kiriku vöörmündri valduses. Ka üks Kaarli kiriku torni kelladest kuulus vanale kirikule.

TÕNISMÄE KÄSITÖÖLISED OLID LINNA KÄSITÖÖLISTE KONKURENDID. Mis puutub Rootsi võimudesse, siis üritasid nad Tõnismäe tühjaksjäänud maadele koondada eelkõige oma ametnikke ja sõjaväelasi. 16. ja 17.sajandi vahetusel andis Rootsi kuningas välja isegi korralduse, mille järgi Tõnismäe piirkond pidi kujunema eru-sõdurite elupaigaks.

Samas korralduses öeldakse, et käsitööliste jäämine Tõnismäele on ebasoovitav. Tegelikult ei olnud Rootsi võimud käsitööliste vastu Tõnismäel sugugi nii vaenulikud.

Tallinna linnast soodsamate tingimuste (Toompea koos oma eeslinnaga oli 1877. aastani omaette linn ning siin kehtisid omad seadused) tõttu asusid paljud käsitöölised elama just Tõnismäele. Algul kuulusid nad erinevatesse gildidesse.

17. sajandi II poolel tekkis Toompeale (ja seega ka Tõnismäele) juba iseseisvaid tsunfte. Võib arvata, et osa eestlastest käsitöölisi asus pärast Oleviste gildi likvideerimist 1698. aastal Toompea halduspiiridesse, s. h. ka Tõnismäele.

Tallinna kaupmeestel ja käsi-töölistel oli alust karta Tõnismäe konkurente. Näiteks keelati Tõnismäe elanikel Tallinna sadamas kauplemine. Nad ei tohtinud osta linnaturult humalaid ega muid kaupu, vaid said seda teha ainult linnakodanike vahendusel. Kas Tõnismäe turul tehti Tallinna kodanikele samasuguseid kitsendusi, ei ole teada.