Churchilli päritolu oli aristokraatlik, ta oli isegi hertsogisoost ning mõned on pidanud seda tema karjääri mõistmisel kõige tähtsamaks. See ei ole veenev. Churchill oli liiga mitmepalgeline, isikupärane ja iseloomult ettearvamatu, et jääda sünnipära vangi. Tema pühendumus oma karjäärile ja veendumus, et ta on ettemääratud saatusega inimene, olid palju tugevamad kui mingi klassi- või hõimutruudus. On olnud mitmeid kõrge kohuse- ja autundega poliitikuid – Edward Halifax ja Alec Douglas-Home tulevad kohe meelde –, kes nägid elu palju rohkem läbi omandi- ja päritoluprillide. Kuid Churchill polnud kindlasti nende hulgas. Lisaks kõigele muule ei olnud tal mingit maad peale vaevaga omandatud Chartwelli (millest sai hiljem tema ainus elupaik) ümbritseva 300 aakri. Selle Kenti lääneosas Londonist vaid kahekümne nelja miili kaugusel asuva maja ostis ta 1922. aastal ning hoidis sõpradelt saadud rahalise toetusega enda käes oma elu viimased neli kümnendit.
Teine põhjus oli selles, et Marlborough’ pärand ei seisnud eriti kõrges aus ja Churchilli esivanemad polnud kõrgetel ametikohtadel ega varanduslikult kindlustatud. Suguvõsal oli mälestusväärne kiidukukest asutaja John Churchill, kes oli võitnud 18. sajandi esimesel kümnendil Blenheimi, Ramilies’, Oudenaarde ja Malplaquet’ lahingu ning saanud selle eest muude autasude hulgas kena härrastemaja. Kuid isegi esimene hertsog, kellest Winston Churchill kirjutas kakssada aastat pärast tema surma neli õõnsast kiitusest kõlavat köidet (mida ajaloolane Thomas Babington Macaulay hävitavalt kritiseeris), oli hoolimatu eneseupitamise poolest sama kuulus nagu oma sõjalise vaprusega ning tema maja, mis kandis uhket nime Blenheim Palace ja mille arhitekt Vanburgh oli projekteerinud ülemäära suure, oli silmatorkav isegi tolle aja standardite kohaselt.
Järgnevad hertsogitiitli kandjad ei paistnud suurt silma millegi muu kui ohtra priiskamisega. 1882. aastal, kui järjekord oli jõudnud seitsmenda hertsogi kätte, väitis Gladstone, kes üldiselt pidas hertsogitest liialt lugu, et ükski Marlborough’dest pole näidanud üles ei kõrget moraali ega põhimõtteid. Kindlasti ei lisanud perekonna nimele sära teine, kolmas ja neljas hertsog. Viies oli andekas aednik, kuid raiskas tõsiselt Marlborough’de varandust ning pidi loobuma toredast tütarmõisast (nüüd asub seal Readingi ülikool), kus ta oli oma botaanikuvõimeid rakendanud. Kuues hertsog oli peaaegu sama ekstravagantne. Seitsmes, kes oli lord Randolphi isa ning seega Winston Churchilli vanaisa, jõudis lugupeetuselt ja teenistuskäigult veidi kõrgemale. Ta oli kümme aastat parlamendisaadik, Riiginõukogu lordpresident nii Derby kui ka Disreali ajal aastatel 1867–1868 ning Iirimaa asevalitseja Disraeli teise valitsuse viimasel neljal aastal.
Isana oli see seitsmes hertsog palju silmapaistvam ja mitmepalgelisem. Ühest küljest pani ta aluse kaks põlvkonda kestvale dünastiale, mis pani Churchilli nime kõlama kogu Suurbritannias, mida polnud juhtunud esimese hertsogi surmast saadik 1722. aastal. Teisest küljest oli sellel vastukajal lord Randolphi puhul selgelt võltshiilguse maik. Ning lord Randolphi vanem vend oli ühe tänapäeva tuntud ajaloolase sõnul „üks kõige halvema kuulsusega mees, kes kunagi on Briti kõrgeima aadlitiitli väärtust alandanud”.1 Ta kandis Marlborough’de pärija nime Blandford suurema osa oma suhteliselt lühikesest elust, mille jooksul ta visati välja Etonist, tõmmati kahte seksiskandaali, millest üks tõi kaasa vägivaldse tüli Walesi printsiga (süü selles ei pruukinud olla ühepoolne), ning müüs ühekorraga maha Marlborough’de suure pildikogu. Tema ainus konstruktiivne tegu oli elektri ja algelise keskkütte sissepanemine Blenheimis. Selle maksis kinni tema teine naine, kes rikka ameeriklannana toetas suguvõsa oma dollaritega ning pani aluse Churchilli perekonna traditsioonile otsida abikaasasid läänest. Seda eeskuju järgis nii tema poeg, Winston Churchilli nõbu ja peaaegu kaasaegne üheksas hertsog, kes abiellus kahe Atlandi-taguse pärijannaga, ning noorem vend (lord Randolph Churchill), kes abiellus teisega (Winston Churchilli ema). Leedi Randolphi isa varanduslik seis oli aga üsna kõikuv. Pealegi ei tahtnud ta palju sellest Churchilli perekonna ülalpidamiseks anda.
Pärast kaheksandat hertsogit on olnud veel kolm Marlborough’d. Nende kolme kohta on raske midagi positiivset öelda, kuigi nad tõusid kaheksandast hertsogist pisut kõrgemale. Winston Churchilli perekondlik taust oli veidi kahvatum kui Cavendishil, Russellil, Cecilil või Stanleyl, kuigi ta nime poolest kuulus kõrgaristokraatia hulka.
Ta sündis 30. novembril 1874 päris juhuslikult Blenheim Palace’i kahtlasevõitu hiilguses, ehkki erakordselt ilmetus magamistoas. Juhuslikult seepärast, et ta oli kaks kuud enneaegne. Ta oleks pidanud sündima jaanuaris Mayfairi linnajaos Charles Streetil asuvas väikeses, kuid moodsas majas, mille isa oli tema vastuvõtmiseks üürinud ilmselt kavatsusega kasutada seda baasina, kust tõusta pillerkaaritavasse pealinnaellu, mida lord Randolph ja tema pruut, kellega ta oli elanud vaid seitse ja pool kuud, võrdselt armastasid. See maja polnud veel valmis ja nad olid läinud sügiseks Blenheimi ning, nagu lord Randolph kirjas oma Pariisis elavale ämmale ütles, oli „ta [leedi Randolph] teisipäeval koos jahimeestega jalutades kukkunud ning ettevaatamatu ja raputav sõit ponivankris kutsus laupäeva õhtul esile tuhud. Me püüdsime neid peatada, kuid kasutult.”2 Ei Londoni obsteetrik ega tema Oxfordi abi ei suutnud õigeks ajaks kohale jõuda, kuigi tuhude algusest kuni sünnituseni jäi kakskümmend neli tundi, ning laps sündis esmaspäeva varahommikul üksnes Woodstocki maa-arsti abiga. Nii ema kui ka titt elasid selle puuduliku arstliku hoolitsuse täiesti tervena üle, samuti nagu kohalik arst, kes, kas siis selle tulemusel või mitte, võis kümmekond aastat hiljem minna praktiseerima Londonisse.
Kõik, mis oli seotud Winston Churchilli saabumisega siia maailma, tehti ülepeakaela. Lord Randolphi ilmselt kõige meeldejäävam ütlus (ja ütlused olid tema tugevaim koht) oli see, et Gladstone on „kiirustav vanamees”. Ta ise oli samavõrd kiirustav noormees, alati kannatamatu ning suri Gladstone’ist kolm aastat varem, kuigi oli temast kolmkümmend üheksa aastat noorem. Kiirustades oli ta kurameerinud ka miss Jennie Jerome’iga. Nad kohtusid esmakordselt 12. augustil 1873 Cowesi regati ajal jahi pardal korraldatud peol ning kihlusid kolm päeva hiljem.
Siis tuli selles loos vahele ainus stabiilsuseperiood. Jerome’ide perekond oli abieluliiduks Marlborough’dega tegelikult väga sobiv Ameerika perekond. Leonard Jerome oli New Yorgi rahandushai. Winston Churchill oma tänini loetavas, kuigi hagiograafilises biograafias isast ütleb, et Jerome „asutas ja toimetas „New York Timesi”.3 See tuleb pigem perekondlikust hardast austusest kui tõearmastusest. Jerome oli mingite finantstehingute ajal lühikest aega olnud „Timesi” osaline omanik. Kuid tema tugev külg polnud mitte ajalehekirjastamine, vaid hobuste võiduajamine. Ta rajas Jerome Parki ringraja ning asutas Coney Islandi džokiklubi. Temas oli midagi sarnast Joseph P. Kennedyga. Arvati isegi, et ta pani oma teisele tütrele nime „rootsi ööbiku” Jenny Lindi järgi (kuigi seda kirjutatakse teisiti). Too oli tollal tema peamine armuke. Talle meeldis mõte, et tema teine tütar abiellub Inglise hertsogi pojaga (isegi kui too polnud pärija), kuid ta polnud valmis seda „võitu kinni maksma”, nagu John F. Kennedy naljatades ütles 1960. aasta valimiskampaania finantseerimise kohta oma isa poolt. Seitsmes hertsog oli abieluliidu mõttele esialgu vastu, sest talle ei meeldinud poja kire ohjeldamatu tormakus ning ta arvas pealegi, et „see mister J paistab olevat tubli ja ma arvan, et vulgaarsevõitu mees”, kes kuulub ilmselt „spekulantide kilda. Ta on kaks korda pankrotti läinud ja võib uuesti minna”.4 Sügisel pidi hertsog sellest põhimõttelisest vastuseisust vastumeelselt üle saama, sest poeg jäi endale kindlaks. Ta oli esimene, kuid sugugi mitte viimane Marlborough, kes pidi tegemist tegema Ameerika pärijannade isadega, ning arvas esimesena, et noorpaari vanemad peaksid sellist õilsat liitu vähemalt heldelt finantseerima.
Sellega oli aga raskusi. Esiteks läks Leonard Jerome’i spekulatiivne tegevus allamäge, nii et hertsog oli tema elukutsega seotud ohte õigesti hinnanud. Tolle aasta (1873) New Yorgi börsilangus oli teda hullusti muserdanud. Teiseks väitis ta, et pooldab New Yorgis levinud mõtteid abielunaiste rahalistest õigustest. (See oli enne seda, kui 1882. aasta Briti abielunaiste omandiseadus andis naistele nende abikaasade suhtes teataval määral omandiga seotud õigusi.) Hertsog pidas endastmõistetavaks, et igasugune abieluleping peab olema üksnes tema poja kasuks. Jerome arvas, et see peaks olema tema tütre kasuks. See tõi kaasa palju tingimist, mis kestis kuni 1874. aasta kevadeni. Viimaks jõuti kompromissile, milles Jerome leppis summaga 50 000 naela (praeguses vääringus umbes 2,5 miljonit), mis andis sissetulekut 2000 naela aastas. Pool kapitalist ja sissetulekust pidi kuuluma mehele ja pool naisele. Hertsog nõustus Randolphi eluajal maksma 1100 naela aastas, mis andis noorpaari sissetulekuks tänapäeva vääringus veidi üle 150 000 naela ja tähendas seda, et nad pidid pidevalt elama üle oma võimete ning olema alati võlgades.
Niipea kui kokkuleppele jõuti, nad abiellusid. See sündis 15. aprillil 1874. Ei saa öelda, et laulatus oleks olnud en beauté. See ei toimunud Woodstockis ega mõnes sobivas Londoni kirikus ega ka Viiendal avenüül. See toimus Pariisis Suurbritannia saatkonnas. Jerome’id olid kohal ning peale nende veel mõned tunnistajad, kuid kumbagi Marlborough’d polnud. Perekonda esindas Blandford. Kuid kodus mingit seltskonnast väljatõukamist ei olnud. Noorpaar võeti Blenheimis hästi vastu ning mais korraldati seltskondlikum vastuvõtt Woodstockis, kus lord Randolph oli 1874. aasta veebruaris toimunud üldvalimistel esmakordselt ja üsna napilt parlamendisaadikuks valitud. Ta oli valimiste ja Winston Churchilli sünni ajal kahekümne viie aastane. Jennie Churchill oli kahekümnene.
Naine oli veetnud suurema osa oma noorikueast Pariisis, mida ta paistis New Yorgile eelistavat. Teda peeti iluduseks ja ta oli enne lord Randolphiga kohtumist juba tähelepanu pälvinud. Ta nägi kahtlemata rabavalt hea välja, kuid paljudelt fotodelt pistab selgelt, et ta omandas kiiresti karmi, kõrgi ja isemeelse ilme. Tema käitumine abikaasa ja emana oli vähemalt sama mitmepalgeline nagu Marlborough’ seitsmendal hertsogil isana. Nad alustasid Randolphiga kooselu kahtlemata vastastikuse kire pinnalt. Kuigi neile mõlemale meeldis Londoni moodne seltskonnaelu, leppis naine rahulikult ja isegi rahuloluga kolmeaastase pagendusega Dublinis, mis järgnes 1876. aastal tema abikaasa tülile (daami pärast, kuid mitte tema enda, vaid venna daami) Walesi printsiga. Jennie teine poeg Jack sündis Iirimaa pealinnas 1880. aasta alguses. On ammu arvatud, et sellel poisil oli teine isa kui Winston Churchillil, kuid see ei seganud vendadel mitmetel eluperioodidel lähedased olemast. Eriti sajandivahetusel Lõuna-Aafrikas ja Winston Churchilli karjääri haripunktil Teise maailmasõja ajal, kui ta võttis lesestunud Jacki elama oma residentsi Downing Street 10. Kõige romantilisem kandidaat Jacki alternatiivse isa kohale oli krahv Kinsky, aristokraatlike sidemetega Austria diplomaat, kes sarnanes lord Ribblesdale’iga Sargenti tehtud portreel. Leedi Randolph oli temast 1880. aastate alguses ja keskel kõvasti sisse võetud, kuid Kinskyle sigitaja rolli andmiseks see aeg ei sobi. Mees saabus Londonisse alles 1881. aastal. Kui Jack Churchilli legitiimsuses kaheldakse, paistab tõenäolisem kandidaat olevat Dublinis elanud kolonel John Strange Jocelyn, kellest sai 1880. aastal oma vennapoja järel Rodeni krahv. Ta oli leedi Randolphist kolmkümmend aastat vanem, kuid see polnud tingimata takistuseks.
Naine hoolitses oma abikaasa eest üsna hästi pikale veniva haiguse ajal, mis eemaldas mehe 1882. aasta kevadest kuni sügiseni poliitikast, ning väga hästi viimasel kolmel traagilisel aastal enne mehe surma 1895. aasta alguses. Kuid abielupaar oli 1880. aastatel, mille sisse jäid mehe poliitikukarjääri kõrgaastad, tegelikult teineteisest võõrdunud. Leedi Randolph, nagu ka kuninganna Victoria, ei teadnud 1886. aastal mehe tagasiastumisest rahandusministri kohalt enne, kui sellest „The Timesist” luges. Neil aastatel oli Jenniel palju kavalere ning paljud neist olid tõenäoliselt armukesed. Nende hulgas olid lisaks juba mainituile markii de Breteuil, lord Dunraven, prantsuse kirjanik Paul Bourget ja Serbia kuningas Milan. Inglise-iiri kirjanik George Moore ütleb, et tal olnud kakssada armukest, kuid see arv on lisaks kõigele muule kahtlaselt ümmargune. Leedi Randolph väitis, et oli kindlalt tagasi lükanud Sir Charles Dilke lähenemiskatsed, mis aga ei hoidnud lord Randolphi, kes enamasti näis tolerantsem, üritamast toda rünnata.
Pärast lord Randolphi surma muutus naise partnerite valik veidramaks ning avalikumaks. 1900. aastal, 46-aastaselt, tahtis ta abielluda Šoti kaardiväe nooremohvitseri George Cornwallis-Westiga, kes oli temast kakskümmend aastat noorem. Nende abielu kestis neliteist aastat ja lõppes siis lahutusega. Cornwallis-Westil oli ilmselt märkimisväärne külgetõmbevõim, sest seejärel abiellus ta missis Patrick Campbelliga. Kolm aastat hiljem abiellus leedi Randolph kolmandat korda Montague Porchiga. Too oli seni olnud vaikne maahärra, kes oli teeninud ohvitserina Nigeerias ja oli veel noorem kui Cornwallis-West. Jennie suri 1921. aastal 67-aastaselt. Porch elas kuni 1964. aastani.