Modellitöö algus ei läinud Mossil kuigi libedalt. Katharina Otto-Bernsteini dokfilmis „Beautopia, the Dark Side of Modeling” ütleb Moss: „Käisin kaks aastat castingu’tel end näitamas ega teeninud sel ajal midagi. Muudkui laenasin raha emalt, kellel sai sellest lõpuks kõrini, nii et ta soovitas mul tungivalt leida endale mingi normaalne töökoht.”