Selle otsuse eellugu on saladuslik. 1995. aasta mais algasid Moskva ja Groznõi vahelised mitteametlikud läbirääkimised Tšetšeenia sõja lõpetamiseks ja rahu sõlmimiseks. Tšetšeenide poolel organiseeris läbirääkimisi nende endine peaprokurör Usman Imajev, Vene poolel tuntud ärimees Arkadi Volski. Moskva püüdis Dudajevit alistuma veenda. Venemaa juhtkond pakkus Volski suu kaudu Dudajevile vaba väljasõitu välismaale. Nagu ütles Jeltsin: “Ükskõik kuhu ja mida kaugemale Venemaast, seda parem.”

Dudajeviga kohtumine kulges Volski jaoks mitte just eriti meeldivalt. Kuuldes Volski ettepanekut, võttis ta seda isikliku solvanguna ja sattus raevu. Volskit päästis halvimast küllap ainult parlamentääri staatus. Siiski jätkusid Volski ja Imajevi läbirääkimised. Dudajev suutis lõpuks Moskvaga vaherahus kokku leppida. Tõsi, selle leppe eest nõuti talt paari miljoni dollari suurust altkäemaksu. Et päästa inimelusid, Dudajev maksis. Kuid sõjategevuse peatamise käsku Moskvast ei järgnenud. Jeltsini kaaskond tegi Dudajevile lihtsalt “külma”.

Dudajev käskis selle peale Šamil Bassajevil raha tagasi saada või sundida Moskvat lõpuks läbirääkimiste laua taha istuma. Bassajev sai ülesandega hiilgavalt hakkama. Tema Koržakovi-Barsukovi-Soskovetsi käest raha väljanõudmise operatsiooni nimeks sai hiljem “Šamil Bassajevi Budjonnovski haigla hõivamine ja pantvangide võtmine 1995. aasta 14. juunil”. Pantvange oli üle tuhande.

Ründegrupp Alfa oli juba tunginud haigla esimesele korrusele ja valmistus terroristidega arveid õiendama, kui Venemaa toonane peaminister Viktor Tšernomõrdin, tutvunud haigla hõivamise põhjustega, leidis õigel ajal, et tšetšeene on petetud, ning lubas alustada rahukõnelusi ja andis Alfale käsu tagasi tõmbuda. Samuti nõustus ta, et Bassajev võib koos pantvangidega takistamatult Tšetšeeniasse minna. Vene vägedel oli võimalus pantvangid vabastada ja bassajevlased hävitada. Sisevägede eriüksus Vitjaz ootas vaid käsku. Kuid käsku ei järgnenud. Tšernomõrdin oli lubanud Bassajevit mitte puutuda ja ta pidas sõna.

3. juulil 1995 kirjutas Jeltsin alla Dudajevi kinnimakstud ukaasile nr 663 “Sõjaväe juhtimisorganite, sõjaväeosade, armee muude asutuste ja organisatsioonide paiknemise kord Tšetšeeni vabariigis”. 7. juulil kirjutas ta alla seadusele, mis sätestas ukaasi nr 663 täitmise. Pärast Budjonnovskit ilmus Venemaa juhtkonna jaoks ebasoovitavate tunnistajate nimekirja peale Dudajevi veel üks nimi – Šamil Bassajev. Bassajev otsustati kõrvaldada just selleks loodud võitlusgrupi jõududega, mis oli loodud FSB 3. osakonna (välisluure) baasil ja mida juhtis kindralmajor Juri Jakovenko.

Samal ajal loodi Hoholkovi (kes Tšetšeenias tegutses Denissovi nime all) juhtimisel ka teine grupp, mis sai ülesandeks kõrvaldada Dudajev. Hoholkovi gruppi kuulusid veel Aleksandr Kamõšnikov (tulevane URPO ülema asetäitja) ja hulk teisi ohvitsere. Grupp dislotseerus Hankala sõjaväebaasi territooriumil ja selle koosseisu värvati ka tšetšeeni rahvusest agente, näiteks Umar Paša, kes pärast Dudajevi likvideerimist edutati Moskvasse kõrgemale kohale. Operatsiooni oli kaasatud kaks sõjaväeluure GRU lennukit, millelt juhiti rakette saatjale, mis oli peidetud Dudajevi raadiotelefoni korpusse. Enne seda õnnestus agendil Dudajevi telefonid ära vahetada.

22. aprillil sõitis Dudajev koos naise Alla ja väikese kaaskonnaga Uruss-Martani rajooni Gehi-Tšu külast lähedal asuvasse metsa. Dudajevi telefonikõned toimusidki tihti metsas, sest asustatud punktidest kaugemal oli venelastel raskem tema telefoni asukohta välja peilida. Valitud mets oli üsna hõre, vaid mõned puud ja madal võsa. Alla Dudajeva asus sööki valmistama. Mehed seisid eemal. Dudajev keelas kõne ajal enda lähedal viibida, sest kord oli teda kõne ajal rakettidega rünnatud. Õnneks ei tabanud need sihtmärki.

Sel päeval kestis Dudajevi kõne tavapärasest kauem. Nagu hiljem selgus, rääkis ta tol saatuslikul päeval tuntud liberaalse Vene ärimehe Konstantin Boroviga. Juhitav rakett, mis oli välja saadetud Vene hävitajalt Su-24, tabas märki. Dudajevi nägu sai plahvatuses tugevaid põletushaavu ja muutus kollakas-oranžiks. Tšetšeenia president pandi kiiresti koos abikaasaga autosse. Dudajev oli teadvuseta seisundis. Parema kõrva taga jooksis sügav haav. Istudes auto tagapingil teadvusele tulemata, ta surigi.  

Tšetšeenia kaitsekomitee määras matuste korraldajaks hukkunud presidendi vennapoja Letše Dudajevi. Matmispaika pidi teadma ainult kitsas ring, kuhu kuulus ka Zelimhan Jandarbijev, kes oli määratud pärast Dudajevi hukkumist kaitsekomitee juhiks ja kuni 1997. aasta valimisteni presidendi ajutiseks kohusetäitjaks. Tšetšeeni allikad väidavad, et pärast seda, kui presidendi lesk Alla koos Dudajevi ihukaitsja Musa Idigoviga Naltšiki lennujaamas arreteeriti, maeti Tšetšeenia esimese presidendi maised jäänused kiiruga ümber.

Pärast Letše Dudajevi hukkumist teises Tšetšeenia sõjas ei tea ükski ametlik allikas Dudajevi tõelist matusepaika.