Cummingsile sai saatuslikuks kulissidetagune võitlus Johnsoni pressidirektori Lee Caini ametikoha pärast, kes sunniti reedel tagasi astuma. Esialgu pidi Cain saama veelgi kõrgemale kohale, Johnsoni kabinetiülemaks, ent see tekitas partei ridades mässu. Cummings üritas oma liitlast nähtavasti liiga agarasti kaitsta. Konservatiivide teatel aitasid tema vallandamisele kaasa Cummingsi levitatud süüdistused peaministri elukaaslase Carrie Symondsi kohta.