Oliver Kruuda esimene äri oli Pärnus hobuvankriga inimeste vedamine - üks sõit maksis ühe rubla. Enda ettevõtet tal luua ei lastud, tema ja partner hakkasid teenust pakkuma kooperatiivi Neptun alt - 80% tulust jäi neile. Seda äri ajas ta legendaarse ratsasportlase Gunnar Klettenbergiga. Kruuda on meenutanud, et laatadel käies võis teenida 700 rubla päevas ja seda pidi spordikotiga ära tassima.