Sügisel 1920 kõndisin ema käekõrval üle Toompea Kordese (Kevade) tänavale, kus asus Jakob Westholmi poeglaste era–reaalgümnaasium (1923. aastast erahumanitaargümnaasium). Sisseastumiseksameid võttis vastu samal aastal õpetajaametit alustanud Jaan Rummo. Temale tuli esitada lasteaias õpitud oskusi lugemises, kirjutamises ja rehkendamises. Vastused osutusid küllaldaseks, et mõni päev hiljem koolipinki istuda. Koos minuga astus tol sügisel esimesse klassi 50 poissi. Kool kasvas välja 1880. aastal Kaarli koguduse õpetaja J. Brasche algatusel asutatud väikelaste päevakodust, mis 1898. aastast tegutses Juhan Umblia juhatusel Tallinna Väikelastehoiu Seltsi kooli nime all. 1903. aastal asus koolis õpetajana tööle noor Jakob Westholm (sündinud 1872 Virumaal Palmse vallas, töötanud varem Kolga ministeeriumikoolis õpetajana), kes 1905. aastal sai kooli juhatajaks.

12. veebruaril 1907 muudeti õppeasutus Riia õpperingkonna kuraatori käskkirjaga Jakob Westholmi kolmanda järgu erakooliks. 1913 valmis uus koolihoone Kordese tänaval. 1915 muudeti kool täielikuks kolme ettevalmistava ja kaheksa põhiklassiga keskkooliks, kus käis tarkust taga nõudmas 244 poissi. Riikliku gümnaasiumi õiguse sai Westholmi kool sügisel 1917. Õpilasi võeti esialgu vastu päevakodust, seetõttu suurem osa neist olid pärit maa– ja agulielanike perekondadest.

1937. aasta reformiga muudeti kool nelja klassiga algkooliks, kuue klassiga progümnaasiumiks ja kahe klassiga gümnaasiumiks. Sellal õppis koolis 555 õpilast.

Westholmil olid oma kindlad kasvatuslikud põhimõtted ja veendumused, mis sageli ei ühtinud tollaste arusaamadega. Ta püüdis õpilastesse sisendada oma ellusuhtumist – seadke oma elule kindel eesmärk, jääge oma kutsumusele ustavaks igas olukorras, murdke ausas võitluses karastatud tahtejõuga eluraskused.

Westholm andis ise ladina keele ja kodanikuõpetuse tunde kahes viimases klassis. Ometi tundis ta kõiki õpilasi nii nime– kui ka nägupidi ja huvitus iga üksiku õpilase edasijõudmisest ja käitumisest. Ta pidas oma koolis üle Tallinna tuntud kõva korda, oli ise täpne ja nõudis teisteltki täpsust. Olles ise täiskarsklane, mõistis Westholm kõike ja võis õpilastele paljugi andestada, ainult mitte elumehelikkust ega enesepõletamist. Õpilasel, kes näiteks suitsetas või külastas restorane, ei olnud kohta Westholmi koolis. Ta ise luges sellist käitumist oma isiklikuks solvanguks ja kooli kasvatuslike põhimõtete raskeks haavamiseks, mille puhul ei saanud olla mingit andeksandmist.

Distsipliini ja ühtse vaimu loomiseks kehtis õpilastele range nõue: väljaspool kooli pidid nad alati kandma vormimütsi. 1921. aastal võeti kasutusele kirsipunane vormimüts musta randiga, kuhu oli kinnitatud kaks kuldset tammetõru, hiljem kooli kolmnurkne embleem tammetõrudega.

Westholm käis ainsa Tallinna keskkooli direktorina pidevalt võistlusi jälgimas ja elas siiralt kaasa oma poiste esinemistele. Veel täiseas õppis ta selgeks reaalkooli liuväljal uisutamise ja Mustamäel suusatamise. Ta oli kaasosaline esmakordselt Eestimaa koolide ajaloos toimunud oma kooli suusapäevadel Mustamäel. Õpilaste vaimset ja sportlikku isetegevust koolis pooldas Westholm sedavõrd, kui olud vähegi lubasid. Samas suhtus ta täiesti eitavalt õpilaste osavõttu koolivälistest organisatsioonidest ja ettevõtmistest, kui need ei olnud õpetajate või lastevanemate otsese järelevalve all ja juhtimisel.

kooli vilistlane