Kompasna linnaosa nimi tulenes tõenäoliselt Kompassi nime kandvast kohalikust kõrtsist. Kõrtsid on mujalgi linnaosale nime andnud, meenutame kas või Torupilli kõrtsi. Kompasna algasukad olid enamikus seotud merega, paljud nendest teenisid aega Vene mereväes. Väeteenistus kestis tollal keskmiselt 25–30 aastat ning seetõttu soetasid paljud meremehed endale siin peresid.

Kuulsate kurikaelte kasvulava

Sadama linnaosad kandsid endas vabama õhkkonna vaimu, see kehtis ka Kompasna kohta. Kompasnas oli varasematel aegadel mitu kõrtsi ja punase laterna asutusi. Kuna vabameelsetel on sageli raske raamides püsida, siis linnaosas seadusi ja võimude korraldusi eriti ei respekteeritud. Nii ei ole midagi iseäralikku, et Kompasnas kasvas üles mitu oma aja tuntuimat kurjategijat eesotsas Kompasna Voltsiga, kodanikunimega Voldemar Viikmann. Omaaegne Kompasna poistekamba juht ning pärastine vargapoiste ja röövlite liider lasti maha tulevahetuses politseinikega vabariigi algaastatel.

Kompasna üks eripära on olnud rohkete kõrtside olemas-olu hilisematel aastatel. 1914. aasta juulis lammutati Vene turu (Viru väljaku) ja Narva mnt nurgal asunud kõrts, mis kandis Koka nime. 1918. aastal suleti ja seejärel avati uuesti Maneeži 7 asunud kohvi- ja söögimaja Slavjanka. Teistel andmetel asus see Maneeži 5.

Tallinna 2. miilitsajaoskonna ülema 1918. aasta detsembris koostatud kirjast selgub, et nimetatud toitlustusettevõtet külastasid alatasa kelmid, vargad ja kõiksugu muud tumedad isikud, kes seal oma musta äri ajasid. Kõiki neid probleeme kirjeldades paluti kahtlane kohvimaja sulgeda. 1919. aasta lõpus müüdigi Slavjanka söögimaja uuele omanikule ning edaspidi sellest toitlustuskohast andmed puuduvad.

Teiseks kahtlaseks kohaks peeti Väike-Kompassi 21 (paralleelselt käibel ka nimi Väike Kompasna) paiknenud võõrastemaja Drusja, mille Saksa võim muutis 1918. aastal legaalseks lõbumajaks. 1919. aastal sulges võõrastemaja sildi all tegutsenud asutuse Eesti võim.

Restoranidest bordellideni

6. juunil 1918 avati Väike-Kompassi 7 majas 13 toaga võõrastemaja Ost, mis kuulus Willem Schwanile. 1920. aastate lõpust oli sama võõrastemaja aadressiks Kesk- Kompassi 7. Selle juures tegutses ka einelaud, millel ei olnud alkoholi müügi õigust.

1920. aastatest on Kompasna kandist teada rohkem trahtereid. Gonsiori 4 asus viinamüügi õigusega Lootuse Seltsi puhvet, mille rentnik oli Aleksander Reisberg. 1920. aastate lõpus töötas seal E.S.S. Kalevi einelaud, kus alkoholi müüa ei tohtinud. Narva mnt 4 tegutses restoran Linden, kus peale saali oli veel viis kabinetti. 1920. aastate lõpus sai restoranist restoran-kabaree. Narva mnt 20 peeti võõrastemaja Room, kus asus samanimeline restoran.

Suurem osa Kompasnat hävis Nõukogude lennuväe pommirünnakus. Vaatamata sellele, et enamik mürske langes Kompasnaga piirnevasse kanti, levis tuli kiiresti tiheda puithoonestusega alale.